Тед — обычный парень с необычной мечтой: найти любовь всей своей жизни. Но его планы резко меняются, когда лучший друг, Маршалл, решает сделать предложение Лили, своей девушке с детского сада. Осознавая, что время не стоит на месте, Тед понимает, что ему придется активизироваться в поисках судьбы. В этом ему помогает Барни — неисправимый холостяк с целым арсеналом трюков для завоевания женского внимания и страстью к костюмам.

Но когда на горизонте появляется Робин, Тед думает, что его поиски закончены. Лишь бы не забыть, что жизнь редко идет по плану. Что, если у судьбы припасены другие сюрпризы?