Тед — обычный парень с необычной мечтой: найти любовь всей своей жизни. Но его планы резко меняются, когда лучший друг, Маршалл, решает сделать предложение Лили, своей девушке с детского сада. Осознавая, что время не стоит на месте, Тед понимает, что ему придется активизироваться в поисках судьбы. В этом ему помогает Барни — неисправимый холостяк с целым арсеналом трюков для завоевания женского внимания и страстью к костюмам.

Но когда на горизонте появляется Робин, Тед думает, что его поиски закончены. Лишь бы не забыть, что жизнь редко идет по плану. Что, если у судьбы припасены другие сюрпризы?

Пегги Картер, чья жизнь изменилась после войны, пытается найти своё место в мире, где мужчины возвращаются с поля боя и снова занимают привычные позиции. Работая в Стратегическом Научном Резерве, она вынуждена балансировать между скучными бумагами и секретными заданиями для загадочного Говарда Старка. Кажется, её будни состоят из череды ожиданий и компромиссов. Справиться с тяжестью утраты Стива Роджерса нелегко, а жизнь одинокой дамы в Америке полна своих трудностей и неожиданных вызовов. Но когда подворачивается шанс на нечто большее, чем просто обычный день в офисе, кто знает, куда это может привести? Может, у Пегги всё-таки есть козырь в рукаве, о котором никто не подозревает?