Гарри Шендлинг, ушедший из жизни в 2016 году, оставил после себя яркое наследие в мире комедии и ТВ. Он был не просто одним из лучших стендап-комиков своего времени и звездой двух революционных ситкомов — те, кто знал его по-настоящему, помнят его как многослойную и противоречивую личность. Документальный фильм предлагает погрузиться за кулисы его жизни через интервью с близкими, включая известных Джеймса Л. Брукса, Джима Керри, Сашу Барона Коэна и других. Воспоминания переплетаются с уникальными кадрами его выступлений, личными заметками и письмами, а также архивными записями, которые обнажают как его блестящий ум, так и мятежную душу. Но что же скрывал этот человек, заставляя улыбаться миллионы, когда софиты гасли и он оставался наедине с собой?